Oswald von Wolkenstein era un poeta, compositore, menestrello ed anche un diplomatico nel servizio dell’imperatore Sigismondo I. Si presume che Oswald von Wolkenstein sia nato nel 1376 o 1377 a Castel Trostburg nei pressi di Ponte Gardena. Era il secondo di tre figli ed inoltre aveva anche 4 sorelle. I suoi genitori erano Friedrich von Wolkenstein e Katharina von Villanders.Verso il 1387, quindi all’eta di 10 anni, Oswald von Wolkenstein abbandonò la sua casa natale ed iniziò a fare viaggi attraverso l’intera Europa fino all’Oriente. Durante questo periodo iniziò già a scrivere delle canzoni come per esempio sulla Spagna, sulla Prussia, Ungheria e vari altri paesi per i quali passava. Quando però suo padrè morì nel 1398, Oswald decise di ritornare a casa nell’Alto Adige, dove ebbe inizio un lungo litigio sull’eredità con i suoi fratelli. Solo nel 1407 l’eredità venne divisa e Oswald ricevette un terzo del castello Hauenstein (Castelvecchio, Siusi allo Sciliar). Gli altri due terzi furono dati al cavaliere Martin Jäger.
Nel 1415 la vita di Oswald von Wolkenstein raggiunse il suo culmine, quando potè far parte al Concilio di Costanza ed infine divenne consigliere del re.
Von Wolkenstein si servì inoltre di tutte gli incassi di Castelvecchio, del quale però Oswald possedeva solo un terzo. Di seguito iniziarono varie dispute per il castello tra Jäger e von Wolkenstein.
Nel 1421 venne infine inprigionato presso Castel Forst nei pressi di Merano, dove venne torturato ed umiliato. Dopo anni di lite, fuga e detenzione, Castelvecchio rimase in possesso di Oswald von Wolkenstein, ma dovette pagare una liquidazione al cavaliere Jäger.Oswald von Wolkenstein è stato l'ultimo dei poeti cavallereschi, ma anche il primo dei moderni, avendo cantato tutte le sue esperienze. Della sua opera ci sono rimasti 60 Lieder ad una sola voce e 25 a due voci.
Curiosità: su quasi tutti i ritratti, Oswald von Wolkenstein viene mostrato con l’occhio destro chiuso. Oggi non si sa dire con certezza, se l’occhio era già danneggiato dalla nascita o se era ad attribuire ad una ferita da piccolo bambino durante giocava..
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